Князь Даниил Дмитриевич Холмский (ум. в 1493 году) — боярин и воевода. Сын удельного князя Дмитрия Юрьевича Холмского, внук Юрия Всеволодовича Холмского и потомок тверского княжеского рода. Один из самых выдающихся военачальников великого князя московского Ивана III Васильевича.Приехал из Тверской земли служить Ивану III в 1460-е.
Отец Даниила Дмитрий Юрьевич вообще в летописях не упоминается, а только в сохранившихся договорах между Москвой и Тверью. Похоже, что после его смерти удел был поделен между сыновьями, поэтому нельзя точно сказать, когда Даниил получил Холмский удел. В то время Тверское княжество начало приходить в упадок, а удельные князья стали отъезжать в Москву. Точный год отъезда Даниила Дмитриевича неизвестен, но уже в 1468 г. он командовал московским войском, разбившим татар под Муромом.
Впоследствии Даниил Холмский стал одним из известнейших московских воевод. В 1469 г. он командовал авангардом во время похода Ивана III на Казань. В 1471 г. ему вновь доверили передовой полк во время Новгородского похода, и именно он разбил новгородцев на Шелони 14 июля 1471 г. В 1472 г. Холмский отогнал татар от Алексина, а на следующий год пришел на помощь Пскову, осажденному ливонскиим рыцарями. Своими умелыми действиями он принудил немцев к миру, который псковские летописцы назвали «Данильевым миром». За эту победу Даниил Холмский получил титул боярина. Однако вскоре он был оклеветан.
Успехи Холмского на военно-дипломатическом поприще, расположение к нему Ивана III, несомненно, вызывали зависть у его менее удачливых современников. Вероятно, кто-то из них сделал ложный донос на полководца. Впрочем, возможно, и сам воевода впутался в одну из дворцовых интриг. Как бы там ни было, в том же 1474 году он был обвинен в намерении бежать со всей семьей за границу и взят под стражу. Лишь поручительство восьми знатнейших московских бояр, поклявшихся вы платить в казну 2 тысячи рублей в случае бегства Холмского за рубеж, вернуло князю свободу. Он целовал крест на верность Ивану III и, судя по всему, был полностью прощен.
Дружное заступничество московских бояр за выходца из тверской знати вполне объяснимо: Холмский уже давно жил в Москве и успел породниться с местной аристократией. Он был женат на дочери князя И. И. Заболоцкого — внука знаменитого московского боярина Ивана Всеволожского, ослепленного по приказу великого князя Василия II в 1433 году. Три сестры жены князя Холмского были замужем за виднейшими московскими боярами — С. В. Ряполовским, С. Б. Булгаковым и И. В. Булгаком-Патрикеевым (родным братом известного воеводы Даниила Щени). Одна дочь Холмского была замужем за боярином И. В. Ховриным, другая — за родным братом Ивана III князем Борисом Волоцким.
Во время Вторго Новгородского похода в 1477 г. Даниил Холмский вновь командовал передовым полком. Перейдя по льду Ильмень, он ночью окружил Новгород и принудил к сдаче.Трудно найти какое-либо крупное событие военной истории России последней четверти XV века, в котором не был бы «замешан» князь Холмский. При его активном участии происходило и знаменитое «стояние на Угре», завершившееся окончательным свержением ордынского ига. Летопись сообщает, что именно Холмского в октябре 1480 года Иван III послал в качестве наставника и советника к своему сыну Ивану Молодому, стоявшему с полками на реке Угре, лицом к лицу с ордой хана Ахмата.
Был момент, когда «государь всея Руси» приказал сыну отступить «от берега». Тот отказался выполнить отцовский приказ. Тогда разгневанный Иван III потребовал от Холмского силой захватить Ивана Молодого и доставить в Москву. Однако старый полководец нашел в себе мужество не исполнить этот гибельный для всего войска приказ. Он лишь попытался уговорить Ивана Молодого отправиться к отцу и помириться с ним. Но тот был настроен решительно. «Лучше мне здесь умереть, чем ехать к отцу», — ответил он Холмскому. Войска остались стоять на занятом рубеже. Иван III вскоре одумался и начал действовать, исходя из плана обороны, который фактически навязали ему Иван Молодой и стоявший за ним Холмский. Итогом всех этих событий стала бескровная победа: 11 ноября 1480 года татары Ахмата отступили без боя.
Во время похода на Казань в 1487 г. Холмский командовал «судовой ратью» и внес немалый вклад во взятие города.Князь Холмский и позже, в 1492 году, проявил себя, командуя московским войском, посланным в Северскую Украину в ходе русско-литовской войны 1487—1494 годов. В следующем, 1493 году, он вновь упомянут источниками, на сей раз — как один из ближних воевод при «государе всея Руси». В этом же году Холмский умер. Где похоронен знаменитый полководец, неизвестно.
Даниил Холмский. Фрагмент памятника «Тысячелетие России»
Лит.: Зимин А. А. «Формирование боярской аристократии в России во второй половине XV — первой трети XVI в.», Москва, «Наука», 1988 г. Борисов Н.С. Государевы Большие воеводы. Даниил Дмитриевич Холмский.