Иван Михайлович, великий князь Тверской
А. Батов. Возвращение из Орды.
Иван Михайлович (1357 — 22 мая 1425) — великий князь тверской (1399—1425), сын великого князя Тверского Михаила Александровича.
После смерти отца Иван, помимо Твери, получил Новый Городок, Ржев, Зубцов, Радилов, Вобрынь, Опоки и Вертязин, став таким образом сильнее всех удельных князей вместе взятых. Для утверждения своих прав он направил послов в Орду, и те привезли ему ярлык на Тверское великое княжество. Тогда Иван Михайлович начал теснить не только своего племянника Ивана Борисовича, но и родных братьев. Особенно враждовал он с Василием Михайловичем III Кашинским.
Тверь (1630-е гг.) Адам Олеарий «Описание путешествия в Московию и через Московию в Персию и обратно»
Братья несколько раз мирились и снова ссорились. Пока Василий бегал в Москву за помощью, Иван сажал в Кашине своих наместников.
В 1406 г. Иван порвал с Литвой, захватившей Смоленск и разорившей Псковскую волость. Более того, он дал полки великому князю Василию Дмитриевичу, ходившему на Литву. Однако Иван оказался недоволен тем, что Василий без его ведома начал мирные переговоры с Витовтом, и отвернулся от Москвы, возобновив старый союз с Литвой. Однако, когда в 1408 г. к Москве подступил Едигей, Иван отказался помогать ему и не дал своей артиллерии.
Последующие годы правления Ивана Михайловича прошли в новых распрях с родственниками — Василием Михайловичем и Иваном Борисовичем Кашинскими и Юрием Всеволодовичем Холмским. Умер Иван Михайлович в 1425 г. от моровой язвы, приняв перед смертью постриг под именем Иова.
Был женат дважды. От брака с Марией (с 1377; по другой версии с 1374), дочерью Великого князя литовского Кейстута, сыновья: Иван, Александр, Юрий
В браке с Евдокией Дмитриевной Дорогобужской детей не было.
Лицевой летописный свод. В том же году скончался князь великий Иван Михайлович Тверской, наречен был в иноках Иов.
Иван Михайлович // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Тверские (великие и удельные князья) // Русский биографический словарь : в 25-ти томах. — СПб.—М., 1896—1918.